2021年「台南Sing時代之歌」原創音樂競賽收件數再創歷屆最多，高達119件報名，將於10月23日舉行決賽暨頒獎演唱會，現場同步進行創作發表與評選，來自全國的創作好手將共同唱出屬於台南的原聲原味，角逐金獎新台幣20萬元與合計42萬元的高額總獎金。台南市長黃偉哲邀請大家10月30日永華市政中心西側廣場一起來聽歌，感受豐富的原創音樂驚人創作力。
黃偉哲表示，歡迎所有好朋友10月30日來到台南市政府西側廣場，一起來聆賞台南Sing時代之歌的創作比賽，有很多臺南元素或為台南寫的歌，或是來自臺南，或者是很熱愛台南，觀迎大朋友小朋友一起來南市政府西側廣場，聆聽台南sing時代創作歌曲表演。
為讓歷屆優秀作品被更多人聽見，市府特別向文化部爭取經費，10月30日（六）晚間5時30分於永華市政中心西側廣場舉辦成果演唱會，邀請金曲歌后徐佳瑩、魏如萱、金曲最佳原住民歌手阿爆、新生代饒舌創作歌手高爾宣、歌唱比賽冠軍李友廷、金曲樂團糜先生、五堅情婁峻碩、金曲最佳新人？te壞特、創作女聲柯泯薰、音樂賽常勝軍脆樂團等實力與創作俱佳的歌手和樂團，以及台南Sing時代之歌歷屆冠軍O.U MUSIC、周自從、兩男（嚴鈞、王士榛）同台，與10月23日即將出爐的第5屆Sing時代之歌首獎得主同台演出。本場演唱會聚焦「全創作表演者」，音樂跨涵蓋流行、嘻哈、搖滾、民謠等，讓國內各大優秀創作歌手齊聚一堂，和台南在地的創作者一同熱力開唱，帶給民眾精彩演出。
南市文化局指出，台灣70年代校園民歌乘載著時代的記憶，結合文學創作，展現出豐厚的創作能量熱潮，2017 年台南市政府文化局首度舉辦「台南sing 時代之歌」原創音樂競賽，希望鼓勵年輕詞曲創作者延續民歌創作精神，承載時代聲音，開創出屬於這個世代的台南印象。競賽邀請全國創作者結合文學書寫，為台南寫一首歌；舉辦5屆以來，徵件狀況愈見踴躍、徵件數屢創歷年新高，歌曲題材豐富，總計已有473首作品參賽，積累出豐厚的創作能量，其中參賽者全然不侷限於台南，而是來自全國各地的音樂創作者，對培育創新作品成效頗豐。
