為照顧及鼓勵街友復歸社會，臺南市長黃偉哲指示市府相關單位妥善輔導，結合警政、工務、社政、環保等單位，針對街友常聚集的地點，加強共同關懷訪視及提供物資與就業輔導等其他必要協助。為幫助街友能重返職場並自立生活，臺南市政府社會局與慈聯社會福利基金會合作，針對轄內夜宿街頭且具工作能力及意願之街友，提供生活支持及就業輔導，目前穩定就業滿一個月以上之街友約有24人。
社會局指出，截至今（112）年7月底臺南市列冊街友有219人，其中夜宿街頭者有129人，他們因年齡問題不易就業有54位、有工作能力及意願但缺少工作管道有49位，因身心因素完全沒有工作意願有26位，總體來說，具工作能力且有工作意願者僅佔總列冊人數約兩成。
社會局多年來以讓街友能夠重返職場為首要輔導目標，然服務過程中發現街友的就業率及穩定度都非常低，當社工長期陪伴輔導並提供各式技藝訓練後，好不容易協助找到工作機會，常遇到街友因個人因素或適應問題，導致無法穩定就業，平均就業期間為三個月至半年。
有多年街友服務經驗的臺南市街友中心及慈聯社會福利基金會主任王思華表示，她最常被問到「街友為什麼不自己去找工作賺錢」？其實街友的類型非常多元，常見有更生人、具慢性疾病或精神障礙者、有債務問題者、65歲以上的老人或身障者等等。
王思華說，輔導街友投入就業不是一句簡單的口號，逼的太緊會引起街友抗拒，過程中需要專業的引導與更多的耐心與包容，當街友要學製作織布包，社工要先學會如何裁剪與縫製、街友要學包水餃，社工就要先學會如何備料與調味，並且不斷的試吃給予建議，社工員和街友一起工作，不僅要提供釣竿，更扮演陪著街友釣魚並要教會他們持續釣魚的重要角色。
社會局長盧禹璁表示，為鼓勵街友就業，社會局除安排街友技能訓練提升工作能力外，更積極開發多元工作機會，舉凡家庭代工、小吃店洗碗工、廟會繞境抬轎舉牌等，社工人員從不放棄任何媒合機會。近兩年Covid-19疫情及登革熱疫情嚴峻，社會局也啟動「街友防疫班長」方案，在街友聚集地由專人實施防疫實名制及環境清消等工作，並給予工作酬勞。今年社會局與慈聯基金會開辦「培訓街友進行魚菜共生創新計畫」，培養街友一技之長，如有公益園遊會，社工就主動爭取機會安排街友前往設攤販售親手製作的手工包包、盆栽及水餃等，讓街友透過自食其力建立自信心，增加回歸社會的可能性。
臺南市為協助街友照顧及自立，社會局自106年起委託慈聯社會福利基金會辦理2處街友生活重建中心，並配置7名社工人員，持續辦理街友關懷輔導，行動沐浴車、緊急安置、防疫宣導、媒合就業、輔導儲蓄理財、租屋輔導等服務，陪伴街友獲得返回社會生活的新契機。民眾如發現有緊急保護之需，可撥打110、113求助，若發現需要急難關懷及救助之街友，可撥打1957社會福利諮詢專線、1999市民服務專線，市府團隊將啟動相關服務及協助措施。
