站在中山北路一段上，以此為界往東為長安東路，往西為長安西路。長安西路以淡水河側的環河北路為始到中山北路，長安東路則以中山北路為始點到新生北路，向東與八德路二段相接。「千秋街」、「建成街」是長安西路的舊稱，「四條通」則是長安東路舊稱，當時是大正町最寬的一條，亦是臺北市的金融政治重心，政府高級官員及各行庫總經理、重要行員都曾居住在這一帶高級住宅區。隨著歷史的推進，長安東西路均經過數次改造、拓寬及展延，歷經超過一世紀的變遷。
長安西路39號，現是「臺北當代藝術館」及「建成國中」的所在地。「當代藝術館」原為「臺北市政府」辦公廳舊址，而其前身是1919年成立的「臺北廳臺北詔安尋常小學校」，校舍是1921年由臺灣總督府所興建，主要採用紅磚與木材二種材料，建築風格包含「英格蘭磚造建築」與「古典建築」元素。1922年改名為「建成小學校」（けんせいしょうがっこうKensei Shōgakkō），全名為「臺北市建成尋常小學校」，為臺灣日治時期臺北市八所
學校之一，該校是專門為臺北城內與大稻埕一帶的日籍學童所設，其建築與校園規模均比一般公學校要大一些，1940年後改稱「建成國民學校」。
1945年二戰結束後臺灣進入中華民國時代，數十萬日籍人士及其家眷返日，此座原為日籍學童就讀的學校則形同廢校，彼時新成立的臺北市政府，原欲以日治時期日本政府設立的市政中心「臺北市役所」做為辦公場所，但因省政府需用，臺北市役所成為臺灣省行政長官公署廳舍（後來的行政院中央大樓）， 臺北市政府則入駐建成小學校校舍。
1950年起，臺灣少見的市徽標誌鑲在臺北市政府舊址(建成小學校校舍)的鐘樓上。不過，舊址 2000年整建時，順道拆除了鐘樓上的臺北市徽。其內部結構，在中央入口大廳為挑高屋頂，二樓集會堂的空間跨度相當大，內部走廊與外窗均作弧拱狀，是當時臺灣磚造建築常見的結構。1950年時增建突出方亭後，就未再增建了，此建物規模大抵定型。後來因為臺北市政府組織編制日漸擴大，舊址己不敷使用，故1994年市政府從該舊址遷至信義區新落成的臺北市市政大樓使用迄今。
1996年，閒置的市政府舊址被指定為市定古蹟，並展開修復整建。而1990年位於華陰街(舊址附近)的建成國中校地因臺北市政府辦理臺北轉運站BOT案，而面臨廢校爭議，經過學校努力爭取與協調後，臺北市政府允諾撥用舊址的兩翼部分作為建成國中校舍。故2001年整建後舊廈建物分為兩部分來使用，正面建築物及集會堂部分，成為臺北當代藝術館（原取名為「臺北第二美術館」），兩翼建物及其周圍空地則成為臺北市建成國中的教室用地，這也是全臺灣唯一學校與美術館使用共同建物的例子，而從建成國中是無法進入當代藝術館的喔。
往東行，來到長安西路15號的「中山茶書院」和「中山藏藝所」，該處於1921年臺灣日治時期興建，為兩層樓磚造建築，日治時期是臺北州地方政府公設的「職業介紹所」，戰後轉為臺北市公共衛生執行場所 ，時稱「臺北市衛生院」，之後更名為「臺北市政府衛生局」，一直使用至1994年，隨著臺北市政府搬遷到市府路一號而遷出，因建築極具保存價值，被公告為市定古蹟。
該建物2000年轉由臺北市政府社會局管理，三年後於此成立身心障會館，提供身障者活動交流。一直到 2015 年，社會局委託喜憨兒基金會經營及規劃利用，2017年替建物重新命名、定位與宣傳，讓歷史古蹟以另一種風貌呈現在大家眼前。該棟建築設計採折衷主義，外觀是簡潔的現代建築，但其木窗、橫帶的裝飾卻擁有古典意味，整體建築表現出1930年代的歐風氣息。此外，在建築內部其樑柱、樓梯等結構採用原木打造，讓迴廊與走道的內部裝潢呈現另一番典雅風味。
「中山市場」位於長安西路3號，設立於西元1917年(大正6年) ，是臺北市少數自日治時期興建的傳統市場，因位於御成町二丁目故名為「御成町市場」，又於昭和時期改名「昭安市場」。市場原始為一座典雅木造建築，歷經改建又因位於中山區中山北路旁 ，遂於1961年更名「中山市場」，直到1981年再改建為大樓。
中山市場於1984年落成啟用開業迄今。市場1樓為賣場，2樓原本規畫為菜市場，但因來設攤鋪的數量不多，大都集中於1樓營業，故後來2樓以上則規劃為市府的其他所屬單位來使用。現今中山市場歷史超過百年，一世紀的歲月經過多次改建，又於2011年底經歷一場火災，卻仍不影響市場生意，裡面迄今仍有許多超人氣的美食名攤。
中山市場對面的長安西路2號為滿樂門，日治時期正位於「四條通」上，這棟有著巴洛克風格的紅磚樓，是一幢美麗的老建築，建於1920年左右，第一代主人於此處營業，後來賣給了日治時代有名的生意人林根籐，開了一間和發食品行，專賣日本進口巧克力和餅乾，是當時臺北城有名的高級零食店。後來，因林家投資失敗，這間建物轉了幾手，多年無人入住，年久失修，荒廢殘破。一直到2003年，企業家曾朝滿將它買下，並費心從臺南請來有60年古蹟修復經驗的老師傅及其團隊，用最好的檜木、保留原本的圓形磚，以及一片塗糯米、烏糖汁的三合土牆，耗費8個月時間進行修復，最後終於讓老屋回復往日風華，為慶賀老屋的重生，曾朝滿為它取了個充滿意義的英文名字「Monument」（中文意思”紀念碑”），讓這棟充滿紀念意義的建築物在命名上展露無遺，中文音譯滿樂門。其古色古香的外觀配上濃濃懷舊的名字，拱形騎樓可見柳安木天花板及支撐的長條杉木木樁，也兼具實用性及裝飾性，常常吸引過往的行人駐足欣賞。
故蔣經國先生官舍位於長安東路一段18號，可以說是蔣經國先生來臺以後的第一個官舍。早先，這棟日式房舍原是華南銀行董事長的宿舍，後來總統府徵用後，就作為蔣經國先生一家人住的官舍。在日治時期，臺北市的一條通到十條通，可以說是日本高級官員的豪華住宅區，光復以後這一帶還是優雅的高級住宅區。蔣宅正位於當時的四條通，建築是日式平房，整體結構呈一個「L」型並附有一個大庭院。1969年因長安東路要拓寬，而此棟日式宿舍也被拆除，而蔣經國先生一家人也遷至七海寓所，現址是一座大型商業大樓，已不復見當時景像。
「中山基督長老教會教堂」座落在長安東路一段與林森北路交叉口，日治時期正位於「大正町」，因此中山基督長老教會原名為「聖公會大正町教會」，教堂於1937年正式落成並啟用。在此之前約1930年代中期，長老教會原以民房充當教堂，之後決定於原址興建新教堂，資金方面則由當地臺籍基督徒與日籍基督徒合力籌募，也因興建資金為臺日基督徒共同籌募，所以成為臺灣首座臺日二方的基督徒可以共同做禮拜的教堂。該教堂是一座三層樓建築物，外觀以褐色洗石子搭配白色牆面，鐘樓屋頂採用淺藍色加上同色十字架，顯得格外引人注目，而它也因莊嚴典雅的仿英國哥德式教堂而聞名。
「中山基督長老教會教堂」的方位是採坐西朝東，建築結構主要以鋼筋混凝土加強磚造與木屋架混合構成，屋內的懸挑式英國椽尾屋架支撐（Hammer-beam）承載屋面，形成寬闊的禮拜堂，教堂外觀牆體為磚造，外表粉刷水泥漆，再佐以洗石子做為外飾，作工十分精緻。此教堂具有三層樓的尖塔、鐘樓，搭配彩繪玻璃窗，教堂中，左為司會，右為證道的配置方式，均與全世界聖公會教堂的特色相同。1996年，臺北市政府因為其建築的重要性，而指定為市定古蹟。而教堂也因為長安東路的拓寬，土地被徵收，導致現存的教堂土地已不似以往寬闊，長安東路也由日治時期的四條通變成了交通要道，但教堂仍莊嚴地佇立在此，看著周圍物換星移。
長安東路二段141號為「臺北市立中山女子高級中學」，簡稱「中山女高」，早期在聯招時期，是女生志願前三名的學校，而這座歷史悠久的學校前身，是1897年日本政府設置於士林的「臺灣總督府國語學校第一附屬女子分教場」，隔年因依據「國語學校第三附屬學校規程」將第一附屬女子分教場，改名為「臺灣總督府國 (日) 語學校第三附屬學校」，教學內容以技藝為主，包括：日語、造花、編織和裁縫，故當時又稱為「士林女子學校」，開啟了當時台灣女子技藝教育的篇章。到了1902年，該校又改名為「臺灣總督府國(日)語學校第二附屬學校」，是日本政府提供臺籍女子唯一的公立「高等教育」學校，1908年遷至「艋舺公學校」(即現今老松國小)，後於1910年更名為「臺灣總督府國 (日)語學校附屬女學校」，而1915年又再度遷移至當時的西門町三丁目11番地的後菜園，自此終於建置了完整且獨立的校舍。
1919年1月「臺灣教育令」頒布，將原有校名從「臺灣總督府國 (日) 語學校附屬女學校」更改為「臺灣公立臺北女子高級普通學校」，實施臺灣女子高等普通教育，目的是為養成婦德及教授生活知識與技能，更附設全臺唯一的女子師範科，提供女子教育員培訓功能。1922年，因日本政府再次公布新的「臺灣教育令」，再次改名為「臺北州立臺北第三高等女學校」，採四年制培育國小師資，教學內容也修正成與在臺日人女子一樣。1936年決定從西門後菜園遷移至朱厝崙附近(即現址)重建現代化鋼筋混凝土式的校舍。
臺灣光復後，校名更名為「臺灣省立臺北第二女子高級中學」，1967因臺北市改制為直轄市，該校因此更名為「臺北市立中山女子高級中學」，歷經百年文化薰陶，中山女高也培育出不少傑出校友，包含總統蔡英文、名主持人陶晶瑩、金鐘獎新聞節目主持人方念華及演員吳蒨蓮…等不勝枚舉。
長安東西路有一部分路段，位於舊臺北城內及日治時期大正町，蘊藏豐富的歷史故事及特殊時空背景，歡迎您來這裡，遙想它當年的風華絶代，細賞尚存的古蹟建築物，再一次感受臺北市的無聲變遷。
臺北地名小科普：
大正街(後來改成大正町)是日治時期的都市開發案，一至十條通均位於此開發案內，後來大正街改為大正町，町內巷道如下：
• 一條通（市民大道二段）
• 二條通（中山北路一段33巷）
• 三條通（中山北路一段53巷及林森北路67巷）
• 四條通（長安東路一段）
• 五條通（中山北路一段83巷及林森北路85巷）
• 六條通（中山北路一段105巷及林森北路107巷）
• 七條通（中山北路一段121巷及林森北路119巷）
• 八條通（中山北路一段135巷及林森北路133巷）
• 九條通（林森北路138巷及145巷）
• 十條通(今已成為南京東路而不存在)
